50448-95-8 / 3-巰基丙酸-2-乙己酯的用途

背景及概述^[1]

琉基丙酸包括3-巰基丙酸-2-乙己酯的制備常采用以氯丙酸、丙烯酸和丙烯睛等為原料，引入琉基，氯丙酸與硫化氫和硫代硫酸鈉反應(yīng)制備琉基丙酸，必須首先用丙烯酸或丙烯睛合成莊氯丙酸，該法原料成本高且毒性大，丙烯酸與硫化氫或硫代硫酸鈉反應(yīng)制備琉基丙酸，由于副產(chǎn)物生成，產(chǎn)率較低，同時(shí)工藝過(guò)程需要加壓，有專利報(bào)道了丙烯睛在常壓和較低溫度下與硫氫化鈉反應(yīng)制備琉基丙酸，收率較高且工藝過(guò)程簡(jiǎn)單。

以丙烯睛與硫氫化鈉及丙烯酸與硫代硫酸鈉反應(yīng)來(lái)制備琉基丙酸，利用醋化反應(yīng)生成琉基丙酸-2-乙基己基酯課取得較好效果。3-巰基丙酸-2-乙己酯可用作醫(yī)藥合成中間體。

制備^[1]

1）疏基丙酸制備

A.量取30%NaHS溶液于裝有回流冷凝管、溫度計(jì)和滴液漏斗的三頸瓶中，滴加丙烯睛，滴完后，于30~40℃下反應(yīng)數(shù)小時(shí)，然后加入濃鹽酸于110士2℃下回流反應(yīng)8h，冷卻過(guò)濾，濾液用乙醚萃取，蒸除溶劑，得淺黃色液體。

B.稱取一定量的硫代硫酸鈉溶于100mL水中，移入三頸瓶加熱至80℃，滴加丙烯酸，滴完后保溫回流30min：然后在90℃下加入濃硫酸反應(yīng)lh，再加入鋅粉反應(yīng)20min，冷卻過(guò)濾，用稀硫酸洗滌濾渣兩次，合并洗液與濾液，用乙醚萃取數(shù)次，蒸除乙醚，得淺黃色液體。

2)3-巰基丙酸-2-乙己酯制備

在裝有60正L甲苯溶劑的裝有分水管的三頸瓶中，分別移取約0.5mol琉基丙酸、.05mol2-乙基己基醇和5mL濃酸于其中，加熱回流反應(yīng)，直至不再有水分出為止，蒸出甲苯，液體分別用5%碳酸鈉溶液、飽和食鹽水和蒸餾水洗，真空干燥，得無(wú)色透明液體3-巰基丙酸-2-乙己酯。

主要參考資料

[1] 琉基丙酸及其醋的制備和紅外光譜研究