108-95-2 / 苯酚的結構及對性質的影響

問題：苯酚的氧雜化是SP3還是sp2？苯酚參與形成的大π鍵的原子數(shù)，參與形成大π鍵的電子數(shù)分別是多少？

觀點1：
sp2，參與形成大π鍵的電子數(shù)是7。

觀點2：
參與形成大π鍵的電子數(shù)是8

羥基直接與芳環(huán)相連的化合物稱為酚，通式ArOH。酚羥基的氧原子處于sp2雜化狀態(tài)，氧上兩對孤對電子，一對占據(jù)sp2雜化軌道，另一對占據(jù)未參與雜化的p軌道，p電子云正好能與苯環(huán)的大π鍵電子云發(fā)生側面重疊，形成p-π共軛體系。所以苯酚中的離域鍵是由7個原子（苯環(huán)上的6個C原子和1個O原子）共用8個電子（苯環(huán)上的6個C原子各提供1個、O原子提供一對p電子即2個電子）形成的（如下圖所示）。

在p-π共軛體系中，氧的p電子云向苯環(huán)轉移，這使得氧原子上的電子云密度降低，這樣使O—H間的結合力減弱，從而使氫能以H+的形式離解而顯酸性。也就是說，p-π共軛的結果表現(xiàn)在：①增強了羥基上氫的離解能力、②增加了苯環(huán)上的電子云密度。表現(xiàn)在具體的性質上，就是苯酚有弱堿性、易在芳環(huán)上發(fā)生親電取代（羥基的鄰對位）。