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1073-67-2 / 對氯苯乙烯的合成與應(yīng)用

基本特性

對氯苯乙烯(4-Chlorostyrene)又名4-氯代苯乙烯,其分子式為C8H7Cl,分子量為138.59,CAS號為1073-67-2,沸點(diǎn)192 oC,密度1.155g/cm3,無色或淡黃色液體。由于側(cè)鏈?zhǔn)荂=C雙鍵,因此,化學(xué)性質(zhì)較為活潑。化合物在室溫下即能緩慢聚合,要加阻聚劑(穩(wěn)定劑)才能貯存。

合成方法

目前制備對氯苯乙烯的方法主要有對氯苯甲醛合成路線、對氯苯基溴化鎂合成路線、對氯氯芐合成路線及氯苯合成路線。這些工藝路線復(fù)雜、原輔材料多、反應(yīng)周期長,不利于工業(yè)連續(xù)化生產(chǎn);且生成的對氯苯乙烯因不能及時移出反應(yīng)器,容易發(fā)生聚合。

針對現(xiàn)有合成路線的不足,南京化工職業(yè)技術(shù)學(xué)院開發(fā)了一種對氯苯乙烯的合成工藝,具體為對氯苯乙醇?xì)夤滔啻呋撍蓪β缺揭蚁?。此工藝為連續(xù)化生產(chǎn)工藝,具體為:對氯苯乙醇通過水循環(huán)真空泵吸入由調(diào)節(jié)閥調(diào)節(jié)加料量,經(jīng)汽化器汽化后進(jìn)反應(yīng)器。在280 oC下進(jìn)行催化脫水反應(yīng)中,反應(yīng)氣經(jīng)冷凝成液體進(jìn)產(chǎn)品接收器。所用催化劑為改性硅酸鋁催化劑,新催化劑產(chǎn)物純度可達(dá)95%以上,能滿足工業(yè)需要。收率在80%以上(理論收率為88.2%),產(chǎn)品單一,無副產(chǎn)物排放問題,減少環(huán)境污染。[1]

對氯苯乙烯的合成與應(yīng)用

此外,中觸媒新材料股份有限公司采用負(fù)載型催化劑實(shí)現(xiàn)了對氯苯乙醇脫水生成對氯苯乙烯,所用載體為TS-1、Ti-MWW、Ti-MOR、ZSM-5、Beta分子篩中的任意一種,活性組分為磷,磷源為磷酸、磷酸氫二胺、磷酸二氫胺、磷酸銨中的至少一種,取制備好的催化劑壓片成型20~40目顆粒,將成型后的4g催化劑裝填于固定床中,以對氯苯乙醇為原料,控制反應(yīng)溫度275 oC,控制反應(yīng)壓力0.01MPa,每小時進(jìn)料8g,進(jìn)行脫水反應(yīng),對氯苯乙醇的轉(zhuǎn)化率和對氯苯乙烯的選擇性均可以達(dá)到99%以上。[2]

應(yīng)用

對氯苯乙烯是非常重要的化工原料,其衍生物可應(yīng)用于離子交換樹脂、功能性高分子、感光性高分子、高分子催化劑、醫(yī)藥、農(nóng)藥等方面。它還可以制成格氏試劑,合成可聚合光引發(fā)劑,具有廣闊的市場前景。[3]

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明專利] CN201310018762.X對氯苯乙醇合成對氯苯乙烯的工藝.

[2] [中國發(fā)明專利] CN202110710271.6一種用于制備鹵代苯乙烯的負(fù)載型催化劑的制備方法和應(yīng)用.

[3] 禹茂章. 用格氏偶合法由對二氯苯制備高純度對氯苯乙烯及其衍生物單體[J]. 精細(xì)與專用化學(xué)品, 1985(18).